В самый разгар лета Симпсоны покупают бассейн. Теперь от соседских детей нет отбоя, в общей суматохе и неразберихе Барт ломает себе ногу. Пока остальные дети и члены семьи выселятся, ему приходится проводить лето дома, в четырех стенах. Чтобы приободрить его, Лиза дарит брату свой телескоп, который она выиграла на одном из фестивалей. Барт использует его не по назначению, подглядывая за соседями. В один из вечеров он слышит истошный женский крик из дома Фландерсов: «Что я наделал! Я убийца!». Увидев затем, как Нед закапывает кого-то в саду, Барт начинает подозревать Неда в убийстве своей жены.

Гомер застает у обочины дороги перевернувшийся грузовик с сахаром. Послав водителя за помощью и пообещав присмотреть за товаром, он присваивает весь груз себе и начинает торговать «Сладким сахаром деревенщины Гомера». Тем временем во втором классе пополнение – появляется новая ученица – Элисон, она, судя по всему, ничуть не уступает Лизе в мастерстве игры на саксофоне. Лиза всеми силами пытается доказать своё превосходство. Отчаявшись, она идет на сделку с совестью и просить помощи брата. Вдвоем они разрабатывают коварный план, как опустить Элисон в глазах учителей.

Симпсоны собираются всей семьей и вспоминают о романтических эпизодах своей жизни. Первой выступает Мардж, она вспомнила историю о том как познакомилась с Жаком Брандсвиком. Затем Гомер рассказывает о встречах со своей сотрудницей Минди Симмонс. Лиза также не остается в стороне и повествует о несчастной любви к ней одноклассника Ральфа.

Заприметив рекламу нового центра развлечений, Барт и Лиза начинают уговаривать родителей. Мардж соглашается съездить, но при условии, что всё пройдет без происшествий. После продолжительной дороги, Симпсоны прибывают в центр Щекотки и Царапки. Как того и следовало ожидать, центр оказался местом вполне интересным, особенно для любителей черного юмора, каковыми и являются младшие Симпсоны. Дети выходят из под контроля Мардж: у Гомера и Барта возникают проблемы с охраной, а когда Мардж всё же удается их освободить, всем троим, приходится спасаться от армии роботов.

Незадолго до выборов мэра, радикальная партия Спрингфилда начинает активно поливать Квимби грязью, занижая тем самым его рейтинг. Под натиском общественности, он решается на досрочное освобождение преступника Боба, который в одночасье становится его союзником. Победив, не без махинаций, на выборах, Боб начинает строить планы против семьи Симпсонов, Барта, к примеру, он отправляет в детский сад, а через их дом, по новому плану вскоре будет проходить, автомобильная дорога. Пока Мардж и Гомер отбивают свой дом от строителей, пытающихся его снести, Лиза и Барт при помощи Смиттерса, ищут доказательства вины Боба.

Пятый выпуск мультсериала Симпсоны, посвященный празднику Всех Святых. Мардж в очередной раз читает зрителям предупреждение об опасности, исходящей от Серии Ужасов, но проку от него не больше, чем от предыдущих...

«Свечение». На зиму Симпсоны переселяются в загородный дом Бернса - работать смотрителями его владений. Чтобы работа шла продуктивнее, Смиттерс отключает кабельное телевидение и вывозит из дома все запасы пива. От таких невыносимых условий Гомер начинает понемногу сходить с ума. Барт же наоборот чувствует себя замечательно, у него открывается дар передавать мысли на расстоянии, и он зовет на помощь школьного садовника Вилли, чтобы тот спас их от спятившего Гомера.

«Время и наказание». Пытаясь починить сломанный тостер, Гомер совершенно случайно собирает из него машину времени, которая забрасывает его в далекое прошлое. Вернувшись назад, он обнаруживает, что настоящее немного изменилось. В частности: Нед Фландерс стал повелевать планетой и под различными угрозами навязывает людям свой образ жизни. Надеясь исправить ситуацию, Гомер осуществляет еще несколько путешествий.

«Кафетерий кошмаров». Проблема плохого поведения среди школьников не дает директору Скиннеру покоя. Кабинеты для наказаний переполнены, повариха Дорис жалуется на нехватку качественных продуктов для школьной столовой, в общем, сплошные проблемы. Скиннер находит решение. В школе начинают таинственным образом пропадать ученики, а между тем преподаватели становятся все толще и толще... Наконец, заговор раскрывается, а последними жертвами учительского каннибализма становятся Барт и Лиза...

Воскресенье. Все родители Спрингфилда тащат своих детей на утреннюю проповедь в церковь. В ней, Барт знакомится с дочкой проповедника Джессикой Лавджой, и влюбляется в неё по уши. Стремясь привлечь к себе внимание, он начинает следить за своими повадками и самостоятельно посещает воскресную школу, возвращаясь туда снова и снова. Но Джессика, к великому сожалению, обращает на Брата внимание лишь тогда, когда он проявляет свои не самые лучшие качества. Оказавшись ещё большей хулиганкой, чем он сам, она ворует пожертвования церкви и сваливает всю вину на Симпсона.

Барт делает успехи в игре в хоккей, семья гордится им. А если точнее, все, кроме Лизы, поскольку она не одобряет данный вид спорта. Но когда становится ясно, что Лиза отстает по физкультуре от своих сверстников, ей не остается ничего другого как только заняться хоккеем, а иначе неудовлетворительная оценка испортит её светлое будущее. В результате, Симпсоны оказываются в двух соперничающих командах, и им приходится выступать друг против друга.

Мардж и Гомер, посетив съезд кондитеров, привезли домой кучу разных сладостей, в том числе и тянучку Венеру Милосскую. Гомер подвозит до дома сиделку, выпускницу университета и ярую феминистку и тут замечает, что эта конфета прилипла к пятой точке молодой девушки. Он совершенно спокойно отлепляёт её и съедает. Следующее утро начинается с криков возмущенной толпы собравшей возле дома Симпсонов, они скандируют и обвиняют Гомера в сексуальном домогательстве. Его жизнь превращается в кошмар, на помощь приходит школьный сторож, и его страсть к любительским съемкам.

Чтобы освежить интимные отношения Гомера и Мардж, Абрахам Симпсон предлагает своему сыну волшебный напиток, который был изготовлен по старинному рецепту и из весьма сомнительных ингредиентов. На удивление всем напиток сработал, Мардж предлагает Гомеру и Эйбу заняться торговлей. Результат – Эйб ссорится с сыном, а все жители Спрингфилда пропадают с улиц города. Дети, в том числе и Барт, объясняют этот феномен нашествием вампиров и атакой инопланетян.

Гомера выпроваживают из таверны Мо, за то, что тот не совсем удачно пошутил. Находясь в поисках другого бара, он попадает в заведение аэропорта, где его принимают за своего – пилота и заставляют сесть за штурвал самолета. Гомер честно пытается сделать все так как положено, но данная ситуация оканчивается конфузом. Чтобы замять ситуацию, компания дарит Симпсонам бесплатный полет в любую точку земного шара. Мардж признается, что до ужаса боится летать на самолетах. По совету Лизы, Гомер записывает Мардж на прием к психологу, который раскрывает суть фобии, оказывается, она ей досталась в наследство от отца.

Гомер замечает, что Карл и Ленни – его сотрудники по АЭС, пользуются привилегиями и ведут себя подозрительно. Он организовывает тайную слежку, и узнает о существовании подпольной организации. Гомер вступает в неё, и после краткого вводного курса, испытаний и принесения клятвы, становится рядовым каменщиком. Но когда остальные жители узнают о родимом пятне Гомера, похожем на знак клуба, он на некоторое время превращается в идола Спрингфилда.

Однажды вечером, Гомер, в кругу семьи вспоминает историю рождения Мэгги. Дело было пару лет назад. Получив долгожданную зарплату, Гомер с радостью увольняется с АЭС и устраивается работать на менее оплачиваемую, но более приятную работу в кегельбане. По данному случаю, они с Мардж устраивают романтический вечер. Вскоре Гомер узнает, что Мардж беременна, он в ужасе, бюджет семьи рассчитан лишь на четверых, а вскоре появится пятый, поэтому он нехотя возвращается на электростанцию.

Барт случайно обнаруживает новую комету, которая направляется прямо на город. Поскольку мост через реку был разрушен, а других путей из города не существует, единственная надежда – это бомбоубежище, построенное соседом Гомера – Фландерсом. Но оно ограничено вместимостью и все граждане города там не поместятся, а потому, кому то суждено остаться снаружи.

Задолжав мафии огромную сумму, клоун Красти открывает в Спрингфилде свой колледж. Гомер наведывается туда первым, и немного погодя получает диплом квалифицированного клоуна. Ещё одно открытие, которое он для себя сделал, это схожесть с клоуном Красти в гриме. Некоторое время, он пользуется этим в своих корыстных целях, после чего мафия переключается на поиски Гомера.

Отношения между двумя странами – США и Австралией становятся более напряженными, виновниками накала становятся Барт и Лиза, они звонят за чужой счет по международным линиям и издеваются по телефону. Чтобы исправить положение власти предлагают Барту выбор: публично извиниться перед жителями Австралии либо просто сесть в тюрьму. Барт выбирает первое, но попав в чужую страну, он начинает проявлять свой патриотизм, причем его выходки становятся неконтролируемыми.

Гомер обращается за помощью к свояченицам, так как полностью разорился, занимаясь продажей тыкв, и не хочет, чтобы Мардж узнала об этом. После того как они ему помогли, Симпсон попадает в зависимость и теперь, вынужден терпеть все их выходки. Чтобы вернуть долг, он устраивается на вторую работу - водителем. Шериф Вигам обязывает Гомера сдать экзамен на права, но сделать это весьма проблематично, поскольку в бюро по выдаче прав работают всё те, же ненавистные Пэтти и Сельма. Барт тем временем вынужден заняться балетом, поскольку все остальные секции школы уже переполнены, но к удивлению окружающих и его самого, у него неплохо получается.

Чтобы спасти престиж Спрингфилда, который уже упал ниже плинтуса, общим собранием решено – провести кинофестиваль. Мардж подбирает членов жюри, в которое вошли, кроме неё самой: мэр города Джо Квимби, голливудский кинокритик со стажем Джей Шерман, Клоун Красти и, конечно же, Гомер. А тем временем, кино, для участия в фестивале снимают все подряд. Бернс, исполнивший роль Иисуса рассчитывает на чистую победу, но в качестве запасного варианта подкупает половину жюри. Голос Гомера оказывается решающим, кто же станет победителем, мы узнаем совсем скоро.

Дело было на средневековой ярмарке Спрингфилда. Лиза, погнавшись за убежавшим кроликом, прямо как в мультфильме Алиса в Стране чудес, натыкается на палатку предсказательницы судеб. Она рассказывает ей о будущем, о том что её ждет на любовном фронте. Наше время, Лиза уже обучается в университете, там она знакомится с благовоспитанным молодым англичанином Хью Паркфилдом. Вскоре они собираются пожениться, но свадьба расстраивается в самый последний момент из-за нетерпимости Хью к остальным Симпсонам.

Маленький помощник Санты ведет себя очень странно, он убегает из дому и отправляется на собачий ипподром. Там он влюбляется в гончую по кличке Она Быстрейшая. Вскоре у них рождается 25 милых щенков, и вместе с ними куча проблем. Оказавшись непосильными в уходе за такой сворой, Симпсоны отдают их в «добрые» руки Монтгомери Бернса. Однако Барт и Лиза не верят в его доброту, тайно проследив за ним, они узнают, что он собирается сделать одежду из щенячьей шерсти, чтобы пополнить свою экзотическую коллекцию.

Из-за нищенского положения в школе между Эдной Крабаппл и директором Скиннером возникают разногласия, которые приводят к забастовке. Пока дети отдыхают от учебы, Лиза мучается, поскольку она посещала занятия с энтузиазмом. Родители всеми силами ищут выход из этого положения. Через некоторое время принимается решение сделать учителями людей по соседству, так Мардж становится учительницей четвертого класса, с вытекающими последствиями для Барта. Он понимает, что зря накалял обстановку в школе и радовался забастовке, и теперь ищет способ, вернуть все на свои места. Но это оказывается не так, то просто - Скиннер и Крабаппл не собираются идти на компромисс.

Барт попадает в больницу с отравлением, у него приступ аппендицита, а виной тому стали хлопья Красти. Лиза приходит навестить своего брата и обнаруживает в соседней палате старого знакомого - Мерфи по прозвищу Кровавые Десны. Вскоре он умирает. После похорон несчастная Лиза клянется достойно почтить память любимого джазмена. С помощью Барта, отсудившего у Красти 500 долларов в качестве компенсации, она добывает единственный альбом Мерфи – «Сакс на пляже», и проигрывает его на волнах местной радиостанции.

В поисках новых ощущений, Мардж записывается в полицию Спрингфилда. Поскольку она новичок – ей поручают самую противную работу, но она держится, и понемногу становится настоящим офицером полиции. Проявляя профессионализм, она даже арестовывает Гомера за хулиганское поведение на улице и выводит на чистую воду преступников, которые хотели провернуть аферу с некачественными джинсами, прямо в гараже Симпсонов. Обнаружив, что полиция, несмотря на все её усилия, погрязла в коррупции, она принимает решение уволиться и стать как прежде домохозяйкой.

Главная достопримечательность Спрингфилда, священное лимонное дерево, украдено хулиганами из соседнего городка Шелбивиля. Чтобы вернуть достояние города, Барт, Милхаус, Нельсон и остальные дети тайно отправляются на вражескую территорию. Взрослые, узнав о таком поступке, приходят им на помощь, и, в конце концов, изрядно помятое и побитое дерево возвращается на свое родное место.

На территории начальной школы Спрингфилда обнаруживается новое месторождение нефти. Вскоре, завистливый Бернс похищает всю нефть. Этим поступком он наживает себе ещё больше врагов. Ими становятся: Гомер, он не боится расправы со стороны шефа – поскольку тот не может даже запомнить, как его зовут, Барт – Монтгомери сломал лапу его псу, Смиттерс – был уволен за то, что недостаточно прогибался под шефа, и Лиза, которая просто борется за справедливость.

Вскоре в городе проходит городское собрание, на котором выясняется, что Бернс решился на осуществление своего давнего замысла - он хочет накрыть весь город куполом, чтобы туда не попадали солнечные лучи. Все считают, что негодяй зашел слишком далеко. После окончания собрания, ночью, раздается выстрел и перед зданием ратуши, обнаруживается безжизненное тело Бернса. Кто же совершил убийство? Весь город под подозрением…о развитии сюжета мы узнаем в новом сезоне.